
English: 
- [Voiceover] For this
NMR, the molecular formula
is C9H10O, let's go ahead
and calculate the
hydrogen deficiency index.
So if we have nine carbons,
the maximum number of
hydrogens we can have,
is two times nine plus two.
And two times nine, plus two, is equal
to 20, so for nine carbons,
20 hydrogens is the maximum number.
Here we have only 10 hydrogens,
so we are missing 10 hydrogens,
or we're missing five pairs of hydrogens,
therefore, the hydrogen deficiency index
is equal to five.
With an HDI of four or higher,
you think benzene rings, so, I'm going
to go ahead and draw
a benzene ring in here
because I'm pretty sure there's one
in our molecule, and, if we look down here
for this very complicated looking signal,
it's really a bunch of overlapping signals
from protons on the benzene ring,
and I know that because
we're in the aromatic

Bulgarian: 
Това е ЯМР спектър на съединението
с брутна формула С9 Н10 О.
Първо да определим 
еквивалента на наситеност.
Имаме девет въглерода,
максималният брой водороди,
които можем да имаме за тях,
е две по девет плюс две.
Две по девет плюс две
е равно на 20, така че
за девет въглерода максималният 
брой водородни атоми е 20.
Но ние имаме само 10 водорода,
значи ни липсват 10 водорода,
или ни липсват 5 двойки водород.
Следователно еквивалентът
на ненаситеност (ЕН) е пет.
Когато имаме ЕН четири или по-висок,
веднага допускаме наличие
 на бензенови пръстени.
Затова ще напиша бензенов пръстен,
тъй като съм напълно сигурен, 
че има такъв в молекулата.
Ако разгледаме този сложен 
сигнал ето тук,
тук има множество 
застъпващи се сигнали
от протоните в бензеновия пръстен,

Bulgarian: 
а знем, че това е областта на 
ароматните протони в ЯМР спектрите.
Значи така.
Имаме пет ароматни протони,
които сега ще запиша тук.
Поставям петте ароматни протони,
които са в различно обкръжение
и ни дават застъпващи се сигнали,
като се получава тази сложна
на вид ивица ето тук.
Добре, това отразява ЕН = 4,
но ние имаме ЕН = 5, така че
трябва още нещо.
Това ще бъде двойна връзка,
за която виждаме, че сигналът
е между девет и десет.
Спомни си, сигнал между девет и 10
е областта на алдехидните протони.
Значи тук имаме алдехиден протон,
затова записвам карбонил,
добавям един водород
и получаваме следващото
парче от пъзела.
Тази алдехидна група е
свързана с нещо.
Сега да видим другите два сигнала.
Този сигнал съответства на 
два протона,
затова записвам СН2.
Колко съседни протони имаме
за тези СН2 протони?

English: 
proton region for our NMR.
All right, so right in here.
So I have five aromatic protons,
let me go ahead and draw them in.
So I put my five aromatic protons
in slightly different environments,
giving us overlapping signals,
which give us this complicated
looking one down here.
All right, that takes
care of an HDI of four,
but we have an HDI of five, so we have
one more thing, and it's, of course,
going to be a double bond,
and I know that because
of this signal down here
between nine and 10.
Remember, a signal between nine and 10,
that's the region for an aldehyde proton.
So we have an aldehyde proton over here,
so I draw in my carbonyl,
and I draw in my hydrogen, and then this
is another piece of the puzzle here.
So this aldehyde is
connected to something.
All right, let's go to these
other two signals down here,
so this signal represents two protons,
so I'm going to write a CH2 here.
How many neighboring protons do we have
for those two CH2 protons?

Bulgarian: 
Тук има един, два, три пика.
Щом има три пика, просто
изваждаме едно, за да определим
колко са съседните протони.
Три минус едно е равно на две.
Това СН2 има два съседни протона.
Същото правим и за тази ивица,
която съответства на два протона.
Това ще бъде СН2 и отново
имаме три пика – един, два, три.
Три минус едно е две,
значи това СН2 има два съседа.
Тези СН2 трябва да са едно до друго,
ще ги напиша тук.
Ако имаме СН2 до друго СН2,
всяко от тези СН2 има два съседа,
например, ако разгледам тези тук,
колко са съседните протони?
Това е съседният въглерод,
той има два протона,
а това отговоря на това, което
виждаме в ЯМР спектъра.
Това е единственият начин
да съберем тези
различни парчета от пъзела.

English: 
Well, there's one, two, three peaks,
so if there's three peaks,
just subtract one to figure out how many
neighboring protons you have.
So three minus one, is equal to two.
So this is a CH2 with two neighbors.
It's the exact same thing for this signal,
so this represents two protons,
so this would be a CH2, and once again,
we have three peaks, one, two, three.
So three minus one is two,
so this is a CH2 with two neighbors,
and so these two CH2s must
be right next to each other,
so let me draw that out here.
So if we have one CH2,
next to another CH2,
each of those CH2 protons
have two neighbors,
for example, if I think
about these right here,
right, how many neighboring protons?
Well, this is the carbon next door,
and I have two neighboring protons,
so that makes sense when we look
at the signal on the NMR.
There's only one way to put together
these different pieces of the puzzle,

English: 
all right, so we would have to put
a CH2 coming off this place
on our benzene ring,
and then another CH2, and then finally,
our aldehyde, so I'll go ahead
and draw in our aldehyde like that.
So that must be the
structure of our molecule.
So a little bit about
this aldehyde proton,
let me go ahead and
highlight it over here.
So this aldehyde proton right here,
or right here, we only see a singlet
on the NMR spectrum, but
it does have two neighbors,
all right, so let me go ahead
and draw in the neighboring proton.
So they're on this carbon right here,
so if we're thinking
about the aldehyde proton,
this is the carbon next door,
and so we have two neighboring protons,
and with two neighbors,
you might think we
would get some splitting
for the signal for this
aldehyde proton here,
but we don't notice any on the NMR,
and normally you don't see any splitting,
because the coupling constant is usually
very small, and so therefore,
the signal, often it looks like
it's a singlet, but sometimes,
if you zoom in, you can
observe some splitting

Bulgarian: 
Затова поставяме СН2 да се
разклонява ето тук
от бензеновия пръстен,
после другото СН2 и накрая
алдехидната група.
Поставям алдехидната група ето така.
Това трябва да е структурата
на нашето съединение.
Да видим този алдехиден протон,
ще го оцветя.
Този алдехиден протон тук
дава само синглет
в ЯМР спектъра, но има
два съседа.
Ще поставя съседните протони.
Те са при този въглерод тук,
така че, ако разглеждаме
 алдехидния протон,
това е съседният му въглерод
и имаме два съседни протона.
При два съседа можем 
да очакваме разцепване
на сигнала за този 
алдехиден протон.
Но в ЯМР спектъра няма такова.
Обикновено не се вижда
такова разцепване,
защото константата на спин-спиново
взаимодействие обикновено
е много малка, така че тази ивица
обикновено е синглет.
Но понякога, ако увеличим, можем
да забележим известно разцепване

Bulgarian: 
за алдехидния протон.
В този ЯМР имаме ивица
за два протона,
което трябва да е СН2, и колко
съседни протони?
В тази ивица имаме четири пика,
един, два, три, четири,
така че четири минус едно
е три, значи три съседни протона
за протоните в СН2.
А какво да кажем за химичното
отместване на тази ивица?
Химичното отместване е
близо до 4 чнм.
В тази област можем да очакваме
тези протони да са свързани
с въглерод, който
е свързан с електроотрицателен атом.
Поглеждаме брутната формула,
единственият електроотрицателен 
атом е кислородът,
който трябва да е свързан с този
въглерод и затова го записвам тук.
Този кислород е свързан
с този въглерод,
а този въглерод е свързан
с два водорода.
Това имаме дотук.
Кислородът е по-електроотрицателен
от въглерода, така че
кислородът изтегля

English: 
for the aldehyde proton.
For this NMR, we have a
signal four two protons,
so that must be a CH2, and how many
neighboring protons?
Well, for this signal we have four peaks,
one, two, three, four, so four minus one
is three, so three neighboring protons
for these two CH2 protons.
What about the chemical
shift for this signal?
So the chemical shift is getting close
to four parts per million,
and in that range, that
makes us think about
those protons being bonded to a carbon
that's bonded to an electronegative atom.
And if we look at our molecular formula,
the only electronegative
atom we see on here
is oxygen, so that oxygen must be bonded
to this carbon, so let's
go ahead and draw that.
So that oxygen is bonded to that carbon,
and that carbon is
bonded to two hydrogens,
so that's what we have so far.
So the oxygen is more electronegative
than carbon, the oxygen is withdrawing

Bulgarian: 
електронна плътност от 
тези два протона,
което води до по-висока
стойност за химичното отместване.
Това е ивицата за тези два протона
в цикламено, ето тук.
Сега да разгледаме тази ивица.
Имаме три протона, значи СН3,
а колко са съседните протони?
От ивицата виждаме, че има
един, два, три пика, така че
три минус едно е две.
Значи два съседни протона.
Двата съседни протона
трябва да са тези в цикламено.
Сега мога да поставя метиловата
група тук,
като ще използвам червено
за метиловите протони.
Тези метилови протони
дават тази ивица.
Предвиждаме два съседа,
като тези съседни протони
са ето тези тук в цикламено.
Това са двата съседни протона.
За тези в цикламено предвидихме
три съседни протона,
това са един, два, три.
И накрая да видим последната ивица,

English: 
some electron density
from these two protons,
giving us a higher value
for the chemical shift.
So this signal for these two protons
in magenta, is right here.
Next, let's look at this signal.
So we have three protons,
so a CH3, how many neighboring protons?
Well, for our signal, we see,
one, two, three peaks, so three minus one
is two, so two neighboring protons.
And so two neighboring protons
must be the ones in magenta.
So we can go ahead and put
our methyl group on here,
and let's use red for the methyl protons,
so these three methyl protons
are giving us this signal.
We predicted two neighbors,
and those neighboring protons,
are the ones in magenta right here.
So those are the two neighbors.
For the ones in magenta, all right,
we predicted three neighbors,
and so that's one, two, and three.
Finally, let's look at the last signal,
so we only have one more proton

Bulgarian: 
имаме само един протон
и само едно място,
на което да го сложим,
той трябва да е при кислорода.
Това съответства...
Това е ЯМР спектър на алкохол,
на етанола.
Този протон в синьо съответства
на тази ивица в ЯМР спектъра.
Химичното отместване
е трудно да се определи
за протон от алкохолна група.
Обикновено е между 2 до 5 чнм,
но е много трудно да се предскаже
къде ще се появи този сигнал.
Да видим колко съседни протони
има протонът в синьо.
При съседния въглерод 
има два протона, така че
можеш да очакваш 2 + 1 пика.
Когато n е равно на две,
две плюс едно дава три.
Затова очакваме тази ивица
да е триплет,
обаче виждаме само синглет.
Това е така, защото този протон
е алкохолен протон,
който много бързо преминава
от една молекула в друга.
Той се премества толкова бързо,
че този протон никога не остава
на едно място достатъчно дълго,

English: 
to think about, there's only one place
to put it, right, it
must go on the oxygen.
So this represents...
This is the NMR spectrum
for an alcohol, for ethanol.
So this, this proton in blue,
is this signal on the NMR spectrum.
And the chemical shift is hard to predict
for an alcoholic proton.
Usually you see two to
five parts per million,
but it's really hard to predict
exactly where this signal
is going to appear.
And also, let's think about how many
neighboring protons
this proton in blue has.
All right, so the carbon next door
has two neighbors, so you would think,
you would expect two plus one peaks.
If N is equal to two, two
plus one gives us three,
so we would expect a
triplet for this signal,
but we only see a singlet.
And that's because this proton,
this alcoholic proton,
rapidly passes from one
molecule to another,
and this proton transfer is so fast,
that the proton never
stays in place long enough

Bulgarian: 
че да си взаимодейства със
съседните протони.
Затова ЯМР апаратите обикновено
не показват разцепване.
При подходящи условия
е възможно да има разцепване
на ивицата за алкохолния протон
и тук да видиш триплет.
Но в повечето ЯМР спектри
ще има само синглет, което
е друга подсказка в ЯМР спектъра.

English: 
to interact with these
neighboring protons,
and so the NMR machine usually
doesn't show any splitting.
Under the right conditions,
it is possible for splitting
of the alcoholic proton to occur,
and you might see a triplet here.
But on most NMRs, you're only going
to see a singlet, which is another clue
on your NMR spectrum.
