
Arabic: 
بعضكم يدرسون الكيمياء
ويشعرون وكأن هنالك هيئة دولية
مهمتها جعل حياتهم بائسة
وإجبارهم على حشو أدمغتهم
بكميات هائلة من المعلومات
ولنزع الإثارة والروعة من عملية التعلم
عن كيفية عمل العالم
في عالم الكيمياء الجميل هذا.
ما يعتقده هؤلاء الناس ليس خيالًا،
فتلك المنظمة موجودة بالفعل.
واسمها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة
والتطبيقية أو IUPAC اختصارًا
وهي في الواقع تعمل لما فيه مصلحتنا،
كما كانت أمي تعمل لما فيه مصلحتي
عندما منعتني من الذهاب إلى حفلة
Violent Femmes برفقة ميغان كروس.
ومع أنني كرهت أمي لمدة عام بعد ذلك
إلا أنها كانت محقة،
فتلك الفتاة كانت مصدرًا للمتاعب.
لذا، نعم، يحق لكم أن تكرهوا IUPAC
لأنهم غيروا اسم سينامالديهيد،
وهو الألدهيد الذي يمنح القرفة رائحتها الزكية،
ليصبح trans-3-phenylprop-2-enal.
أجل، إنهم يجردون العالم من متعته
ولكن صدقوني
عندما أقول إنهم يفعلون ذلك لمصلحتنا.

English: 
There are some of you out there, taking chemistry,
and feeling a little bit like there's an international body whose job is simply to make your life more difficult,
to force you to cram tons of information into
your head,
to suck all the wonder and excitement out
of learning about how the world works
at this beautiful, fundamental level of chemicals.
You are not actually imagining this.
That organization actually exists.
It's called the International Union of Pure
and Applied Chemists or IUPAC,
and really, they’re looking out for your
best interests,
in just the same way that my mom was looking
out for my best interests
when she said that I couldn’t go to the
“Violent Femmes” concert with Megan Cross.
And yeah, I hated my mom for, like, a full year after that but she was right, that girl was trouble.
So yes, you are allowed to hate IUPAC for
changing the name of ‘cinnamaldehyde’,
the aldehyde that makes cinnamon smell like
cinnamon to ‘trans-3-phenylprop-2-enal’.
Yes, they’re sucking all the fun out of the world, but trust me when I say, they’re doing it for your own good.

Arabic: 
السينامالديهيد هو اسم جميل يليق بألدهيد جميل
تمامًا كما أن كادافيرين
هو اسم مبتكر لأمين زنخ كريه الرائحة.
السترونلول وحمض أنجيليك والفانيلين،
إنها أسماء جميلة ولكن هناك عشرات آلاف
المركبات العضوية التي نستخدمها بانتظام
ولا يمكننا ابتكار أسماء مبتكرة لها جميعًا.
والأهم من ذلك أنه ما من طريقة
لترجمة تلك الأسماء
إلى معادلات كيميائية.
وIUPAC تركه ذلك.
فلسان حالهم هو "سينامالديهيد!"
"أجل، إنه يضفي رائحة القرفة الزكية
ولكن برأينا اسم trans-3-phenylprop-2-enal
هو أفضل بمراحل". وهم في الواقع محقون،
لأنني إن قلت trans-3-phenylprop-2-enal
لشخص مثقف في المجال الصحيح
فإن بإمكانه كتابة
بنية المركب الكيميائي من دون تفكير.
وهذا أشبه بضرب من السحر،
حيث تنتقل الكلمات
من وصفها الواقع كما نختبره،
حيث هذه المادة الكيميائية
مشتقة من القرفة فنسميها تيمنًا بالقرفة،
إلى وصفها الواقع الفيزيائي الحقيقي للكون.
وهذا ضرب من السحر يستحق أن نتعلمه.
استحدثت IUPAC لغة
يمكن لأي كان أن يفهمها

English: 
[Theme Music]
‘Cinnamaldehyde’ is a lovely name for
a lovely aldehyde,
just like ‘cadaverine’ is a creative name
for a rancid-smelling amine.
‘Citronellol’, ‘angelic acid’, ‘vanillin’,
they’re beautiful names,
but there are tens of thousands of regularly
used organic compounds,
and we can’t come up with pretty names for
all of them.
More important than that, though, there’s
no way to
translate those names into chemical formulas
and IUPAC hates that.
They’re like, “Cinnamaldehyde, yeah, sure,
gives cinnamon its lovely smell,
but we think ‘trans-3-phenylprop-2-enal’
is way better of a name!”
And it actually is, because if I say ’trans-3-phenylprop-2-enal’
to somebody properly educated,
they can just write down the chemical structure
without even thinking about it.
And that’s, like, almost a kind of magic, where words go from relating to reality as we experience it
(this chemical comes from cinnamon so name
it after cinnamon)
to relating to the actual physical reality of the universe, and that’s a magic worth knowing.
IUPAC created a language that could be understood
by everyone with minimal,

English: 
even zero misinterpretation and that’s no
easy feat.
That’s why, as we’ve discussed organic
chemistry,
when we start counting carbons, we make sure
that the first thing named on the molecule
is the lowest possible carbon,
not because there’s something special about lower numbers but because they had to make a rule,
otherwise one chemical could be named two
different ways.
Let’s go through the process of naming a
chemical, it’s a multi-step process.
Step 1: how long is the carbon chain?
Five carbons will have ‘pent-’, seven
‘sept-’, three ‘prop-’, one ‘meth-’
Don’t feel weird if you have to look these
up.
I, for example, had no idea that a twenty-three
carbon atom chain had the prefix ‘tricosa-’,
until I looked it up just now.
The only tricky thing here is to make sure
you find the longest carbon chain.
Sometimes, a hexane can look like a pentane
with an ethane sticking off of it.
So now that you know your longest carbon chain, you’ve got your prefix, time to figure out the suffix.
If there’s nothing but hydrogen and carbon,
your suffix just depends on whether you have
any double bonds or triple bonds;
you know these, propane, propene, propyne.
Then there are a ton of other groups that
can change the suffix.

Arabic: 
بدرجة ضئيلة أو حتى معدومة
من سوء الفهم، وهذا إنجاز لا يُستهان به.
ولهذا عندما نبدأ في عد ذرات الكربون
فإننا نحرص على أن يكون أول ما نسميه في
الجزيء هو المجموعة ذات عدد الكربونات الأقل،
لا لإن الرقم الأقل مميز
وإنما لأنه توجّب وضع قاعدة
وإلا فقد تتم تسمية
أي مركب كيميائي بطريقتين مختلفتين.
دعونا نستعرض عملية تسمية المادة الكيميائية،
وهي عملية متعددة الخطوات.
الخطوة الأولى: ما طول سلسلة الكربون؟
السلسلة المكونة من 5 كربونات
تُسمى "pent" والسبعة تُسمى "sept"
والثلاثة "prop" والواحدة "meth".
لا تستحوا أن تبحثوا
عن هذه الأسماء في المراجع،
فأنا على سبيل المثال لم أكن أعرف
أن السلسلة المكونة من 23 ذرة كربون
تُعطى البادئة "tricosa"
حتى بحثت عنها قبل قليل.
الجزء الصعب الوحيد هنا هو التأكد
من العثور على أطول سلسلة كربون.
فأحيانًا قد تبدو سلسلة "hexane" كسلسلة
"pentane" مع سلسلة "ethane" ناتئة منها.
لذا، الآن وقد بتّم تعرفون أطول سلسلة كربون،
صرتم تعرفون البادئة،
والآن حان دور معرفة اللاحقة.
إن لم يكن في المركب
سوى هيدروجين وكربون فإن اللاحقة
تعتمد فحسب على ما إذا كانت
هناك أية روابط مزدوجة أو ثلاثية.
أنتم تعرفون الـ"propane"
والـ"propene" والـ"propyne"
ثم هناك مجموعات عديدة أخرى
يمكنها أن تغير اللاحقة.

English: 
Like last week we talked about alcohols and
aldehydes and ketones,
but we didn’t talk about how they affect
nomenclature and boy do they.
When working with functional groups, each one adds a particular suffix to the end of the name of a compound.
Usually, these are pretty easy to remember because they come straight off the name of the functional group.
Alcohols add an ‘-ol’, so for methane
you drop the ‘e’ and you get methanol;
ethane, you get ethanol.
Aldehydes, instead of ‘-ol’ you add ‘-al’,
so from ethane you get ethanal.
Ketones, add '-one', so a ketone of a hexane
would be hexanone,
and amines, you just add '-amine' to the end
so methenamine or propanamine. Super easy.
For caboxylic acids, you have to identify
it's an acid, so you end in acid, that's obvious,
but instead of adding '-ylic' you add '-oic'.
As far as I can tell, this is just because ethanoic acid is much more fun to say than ethanylic acid.
Going over that again: alcohol, on an ethane,
is ethanol, aldehydes add '-al' giving ethanal,
ketones add '-one' pronounced 'eth/an/own',
amines, add amine for ethanamine,
and carboxylic acid, on an ethane, is ethanoic
acid.

Arabic: 
وقد تحدثنا في الأسبوع الماضي
عن الكحولات والألدهيدات والكيتونات،
ولكننا لم نتحدث عن تأثيرها في تسمية المركبات.
ويا له من تأثير!
عند العمل مع المجموعات الوظيفية
فإن كل منها يضيف لاحقة معينة
لنهاية اسم المركب، وعادة ما يكون تذكرها سهلًا
لأنها تُشتق مباشرة من اسم المجموعة الوظيفية.
الكحولات تضيف "ol" وعليه يصبح المثيان
"methane" ميثانول "methanol" بإسقاط حرف "e"
والإثين "ethane" يتحول إلى إثانول "ethanol".
أما للألدهيدات فبدل الـ"ol" نضيف "al"،
وعليه يتحول الإثين "ethane"
إلى إيثانال "ethanal"، والكيتونات تضيف "one"
لذا فإن كيتون الـ"hexane" هو "hexanone"ـ
والأمينات تضيف "amine" إلى نهاية اللاحقة.
وعليه نحصل على methenamine
أو propanamine. سهل للغاية!
لأحماض الكربوكسيل، علينا تحديد أن المركب حمضي
وعليه فأننا ننهي الاسم بـ"acid"، وهذا واضح،
ولكن بدلاً من إضافة "ylic" نضيف "oic".
على حد علمي، فإن السبب الوحيد لذلك
هو أن قول اسم "ethanoic acid"
ممتع أكثر بكثير من قول "ethanylic acid".
فلنراجع ذلك مجددًا: الكحول
في الإثين "ethane" يصبح إثانول "ethanol"
والألدهيدات تضيف "al" ما يعطينا "ethanal"،
والكيتونات تضيف "one" وتلفظ إثانون،
والأمينات تضيف "amine
ليصبح لدينا "ethanamine"
وحمض الكربوكسيل مضافًا
إلى الـ"ethane" يعطينا "ethanoic acid".

English: 
And of course, there are literally dozens of other named functional groups that will change the suffix.
It's terrible, that's why they're on Wikipedia.
So if you got a functional group, there's
a name that defines the suffix of the molecule,
and that is called the parent functional group.
Now it is perfectly possible that a molecule
will have two different functional groups,
so how do we know which one is the parent?
Which one defines the suffix?
Well, different groups have different precedence.
The most weighted of all is the carboxylic
acid functional group,
so no matter what else is on a six carbon chain, if there's a carboxylic acid, then it's a hexanoic acid.
That precedence is decided by a list that
was, you guessed it,
created by IUPAC to minimize confusion by
creating yet more rules.
The list is linked in the description.
OK, so now we have created our base name for
the molecule;
it's time to start looking at what else is
attached to it.
Any side chains or functional groups sticking
off the side have to be identified and named.
If it's a six carbon chain with a carboxylic acid on it and an alcohol on one of the other carbons,

Arabic: 
وبالطبع فإن هناك
عشرات المجموعات الوظيفية المسماة الأخرى
التي تغير اللواحق. إنه أمر صعب جدًا،
ولهذا لدينا موسوعة ويكيبيديا.
فإذا كان لدينا مجموعة وظيفية،
فإن هناك اسمًا يحدد لاحقة اسم الجزيء
وهذا ما نطلق عليه
اسم المجموعة الوظيفية الأصلية.
من الوارد جدًا أن يحتوي الجزيء
على مجموعتين وظيفيتين مختلفتين،
فكيف نعرف أيهما هي الأصلية؟
أي أيهما تحدد اللاحقة؟
الجواب هو أن المجموعات المختلفة
تتمتع أسبقيات مختلفة
وأحقها من حيث الأولوية
هي مجموعة حمض الكربوكسيل الوظيفية
وعليه مهما كان على سلسلة الكربون السداسية
إن كانت مرتبطة بمجموعة
حمض كربوكسيل فإنها تكون "hexanoic acid".
هذه الأسبقيات تحددها قائمة
أنشأتها منظمة IUPAC، كما خمنتم حتمًا،
للحد من الارتباك
عن طريق وضع المزيد من القواعد.
وثمة رابط في وصف الفيديو لتلك القائمة.
حسنًا، لقد حددنا الاسم الأساسي للجزيء
وحان الوقت الآن للنظر
إلى باقي العناصر المرتبطة به.
أي سلاسل جانبية
أو مجموعات وظيفية ناتئة من طرف الجزيء
يجب تحديدها وتسميتها.
إذا كانت سلسلة كربون سداسية
عليها حمض كربوكسيل
بالإضافة إلى مجموعة كحول على إحدى ذرات
الكربون الأخرى، يجب على الاسم أن يحقق أمرين:

English: 
our name has to do two things: identify that the hydroxyl group is there and identify where it is.
If it's got a double bond, we likewise have to identify that it is there and where it is, all with our words.
Use your words! Also, use your numbers.
Counting out carbons can be a little confusing
but try it both ways, in both directions,
to make sure that you get the lowest possible
number on the group that defines your suffix.
All right, enough of the talking, let's try
to do some actual examples here.
I mentioned earlier angelic acid.
It's not actually particularly angelic, it was just named after a flower it was derived from.
But it's actually found all over the place
in nature,
so 'angelic acid' tells us pretty much nothing
about the molecule, except that it's acidic.
So in order to figure out the structure I
have to look it up.
That's no fun, but here it is.
Let's figure out a better name for it.
Count up the carbons, 1-2-3 if you count that chain, 1-2-3-4 if you count this one so it's a butane derivative.
Actually it's a butene derivative because
it has that double bond.
It's also got the carboxylic acid though,
so let's go ahead and call it butenoic acid.
Except that there's a methyl group sticking
off so it's methylbutanoic acid.

Arabic: 
التعريف بوجود مجموعة الهيدروكسيل
والتعريف بمكانها.
وإذا كانت ذات رابطة مزدوجة،
علينا كذلك بيان وجودها أيضًا
وبيان مكانها، وعلينا فعل ذلك كله بالكلمات.
استخدموا الكلمات!
واستخدموا الأرقام أيضًا.
من الممكن أن يكون
عد ذرات الكربون مربكًا بعض الشيء،
ولكن جربوا ذلك في الاتجاهين
للتأكيد من حصولكم
على أقل رقم ممكن في المجموعة يحدد اللاحقة.
حسنًا، يكفينا كلامًا.
دعونا نجرب أمثلة فعلية.
ذكرت سابقًا حمض الأنجليك ويعني
"ملائكي" بالعربية، وهو ليس ملائكيًا،
وإنما سُمي بذلك تيمنًا بزهرة استُخلص منها الحمض،
ولكنه موجود بكثرة في الطبيعة
وعليه فإن حمض الأنجليك لا ينبئنا
بشيء تقريبًا عن الجزيء عدا عن كونه حمضًا.
لذا، من أجل تحديد تركيبته علينا البحث عنها،
وهذا ليس ممتعًا، ولكن ها هي.
دعونا نبتكر اسمًا أفضل له.
نعد الكربونات، 1 - 2 - 3
إذا ما عددنا هذه السلسلة،
وأربعة إذا عددنا هذه السلسلة،
وعليه فهو من مشتقات البيوتان "butane".
بل هو في الواقع من مشتقات البيوتين "putene"
لأنه يحتوي على رابطة مزدوجة.
ولكنه أيضًا يحتوي على مجموعة حمض كربوكسيل،
لذا فلنسمه حمض "butenoic acid"،
إلا أن هناك مجموعة "methyl"
ناتئة منه، وعليه يكون "methylbutanoic acid".
وبالطبع، بذلك الاسم
ومن دون أي أرقام لن يعرف أحد

English: 
Of course, with that name, without any numbers, no one has any idea where anything is on the chain,
so, time to number.
From this direction, 1-2-3-4
we get 3-methylbut-2-en-4-oic acid,
which is obviously wrong.
Mostly because that parent functional group, the one that defines the suffix, is supposed to be as low as possible
and in fact it is as high as possible, so
that can't be right.
Also it just sounds terrible.
Numbering the other way, 1-2-3-4, the carboxylic
acid is on carbon 1 (that's pretty ideal).
The double bond and the methyl group are both
on the second carbon, much better,
and thus it is named 2-methylbut-2-enoic acid.
Two important notes here, if the parent functional group is on carbon one we just leave the number off.
And two, there's a double bond in this molecule and we haven't identified whether it's cis or trans,
and we can't do that so we haven't actually
completely named it.
We should stick a cis in front of the name because the carbon chain continues on the same side,
not the opposite side as it would be in the
trans form.
Of course, it works both ways, that's the
beauty of it,
you can build a name from a molecule and a
molecule from a name.
Earlier, I told you that cinnamaldehyde was
trans 3-phenylprop-2-enal.

Arabic: 
مكان أي شيء في السلسلة.
لذا، حان وقت الترقيم.
من هذا الاتجاه، 1-2-3-4
يكون لدينا "3-methylbut-2-en-4-oic acid"
وهذا اسم خاطئ كما هو واضح،
وذلك لأن المجموعة الوظيفية الأصلية،
وهي التي تحدد اللاحقة،
ينبغي أن تكون أدنى رقم ممكن،
ونحن في هذه الحالة
اخترنا الاتجاه ذو أكبر رقم ممكن،
وعليه فذلك خاطئ لا محالة،
كما أن وقع الاسم سيء للغاية.
وبالترقيم في الاتجاه الآخر، 1-2-3-4، حمض
الكربوكسيل مرتبط بذرة الكربون 1، وهذا مثالي!
الرابطة المزدوجة ومجموعة الـ"methyl" كلاهما
مرتبط بذرة الكربون الثانية، وهذا أفضل كثيرًا.
وعليه يكون الاسم:
2-methylbut-2-enoic acid.
ثمة ملاحظتان مهمتان: إذا كانت المجموعة
الوظيفية الأصلية عند ذرة الكربون الأولى،
نُسقط الرقم فحسب.
وثانيًا، هناك رابطة مزدوجة في الجزيء،
ولم نحدد ما إذا كانت "cis" أم "trans"،
ولا نستطيع فعل ذلك،
لذا فإننا لم نكمل تسميتها.
علينا أن نلصق "cis" في مقدمة الاسم
لأن سلسلة الكربون تستمر في الجهة ذاتها،
وليس في الجهة المعاكسة
كما هو الحال في صيغة "trans".
وبالطبع فإن ذلك ينفع في الاتجاهين
وهذا هو الجميل في الأمر،
حيث يمكننا بناء الاسم
من الجزيء والجزيء من الاسم.
سابقًا، أخبرتكم بأن السينامالديهيد هو
trans 3-phenylprop-2-enal.

Arabic: 
هل يمكنكم بناء الجزيء؟
سنبدأ بسلسلة كربون ثلاثية، بسبب الـ"prop"،
وعند ذرات الكربون، 1-2-3.
ونحن نعرف بسبب حرف "e"
في "prop-2-enal" أن هناك رابطة مزدوجة
بين ذرتي الكربون الثانية والثالثة
ونعرف أنها "trans".
كما نعرف أيضًا أن ثمة مجموعة
"phenyl" مرتبطة بذرة الكربون الثالثة.
تنتهي الكلمة بمقطع "al" غير مرقم
وعليه يمكننا في الختام
إلصاق مجموعة ألدهيد بذرة الكربون الأولى.
نعم، كان ذلك سهلاً!
اسمعوا، تبذل منظمة IUPAC قصارى جهدها
ولكن عندما نتخطى درجة معينة من التعقيد
لا يتوقع أحد من أي شخص
أن يعرف كل هذا عن ظهر قلب،
ما لم تكونوا تعملون
في مجال تسمية هذه المركبات.
ولهذا لدينا الإنترنت والكتب الدراسية
والمكتبات حتى نبحث فيها عن هذه المعلومات.
ولأنني مهووس فإنني أرى
هذه الأمور على أنها أحجيات مسلية
وكثيرًا ما أجدها ممتعة للغاية،
ولكن إذا ما تجاوزنا ببضعة درجات
مستوى تعقيد المثال الذي حللناه
فإن رأي الشخصي هو أن الأفضل
أن تبحثوا عن المعلومات التي تحتاجون إليها
عوضًا عن تذكر
قائمة المجموعات الوظيفية الضخمة والأسماء
وقوائم الأسبقيات والبادئات واللواحق،
طالما بإمكانكم فهم سبب كون
trans 3-phenylprop-2-enal
اسمًا أفضل من سينامالديهيد.

English: 
Can you build it? Well, start with the three carbon chain, because of that prop, and count out the carbons, 1-2-3.
We know, because it's prop-2-enal with that
'e'
there's a double bond from the second to third
carbon and we know it's trans.
We also know that there's a phenyl group on
the third carbon.
The word ends in a non-numbered '-al', so finally we can stick an aldehyde on carbon number one,
and yeah, that was actually pretty easy!
Now look, IUPAC does it's best but past a
certain point of complexity,
no one expects anyone to know all this by heart unless you work for them and name compounds for a living.
That's why we have the internet and textbooks
and libraries to go look things up.
Because I'm a dork, I actually find these things to be kinda delightful puzzles and they're often super fun for me,
but taken one or two steps beyond the level
of complexity we have here,
my personal viewpoint is that you're better off looking it up than memorizing the novel-sized list of
functional groups, names, precedence lists,
prefixes and suffixes.
As long as you can recognize why trans 3-phenylprop-2-enal
is in fact a superior name to cinnamaldehyde,

English: 
and no, I am not going to do the cinnamon
challenge. Ever.
Thank you for watching this episode of Crash
Course Chemistry,
if you were paying attention you learned that
IUPAC is
the international organization responsible
for your unhappiness,
and that their goal is to create a system
where
every organic compound has one and only one
name to prevent confusion.
They do this by giving prefixes to compounds
for the number of carbons in a chain,
suffixes based on parent functional groups, and ranking functional groups somewhat arbitrarily for precedence.
You also learned that you have to number your
carbon chains,
so that your parent functional group has the
lowest possible number,
and that double bonds require you to label
the molecule as either cis or trans,
and hopefully, you learned that this is a
kind of word magic worth learning.
This episode was written by me, Hank Green,
and edited by Blake de Pastino.
Our Chemistry consultant is Dr Heiko Langner, it was filmed, edited, and directed by Nicholas Jenkins.
Our script supervisor was Caitlin Hofmeister,
our sound designer is Michael Aranda,
and our graphics team was Thought Cafe.

Arabic: 
ولا، لن أخوض تحدي القرفة... أبدًا.
شكرًا لمشاهدتكم هذه الحلقة
من Crash Course Chemistry. إذا كنتم منتبهين
فقد تعلمتم أن IUPAC
هي المنظمة الدولية المسؤولة عن تعاستكم
وأن هدفها هو إنشاء نظام
يكون فيه لكل مركب عضوي
اسم واحد فقط لا غير لمنع وقوع اللبس.
وهم يفعلون ذلك من خلال بإضافة بادئات
للمركبات وفقًا لعدد ذرات الكربون في السلسلة،
ولواحق تبعًا للمجموعات الوظيفية الأصلية
وترتيب المجموعات الوظيفية
بشكل شبه اعتباطي لتحديد الأسبقيات.
كما تعلمتم أن عليكم ترقيم سلاسل الكربون
بحيث يكون للمجموعة الوظيفية الأصلية
أدنى رقم ممكن
وأن الروابط المزدوجة تتطلب إضافة
إما "cis" وإما "trans" لاسم الجزيء.
وآمل أن تكونوا تعلمتم أن كل هذا ضرب
من سحر الكلمات الذي يستحق أن نتعلمه.
هذه الحلقة من تأليفي أنا،
هانك غرين، وتنقيح بلايك ديباستينو.
مستشارنا في شؤون الكيمياء
هو د. هايكو لانغنر،
والحلقة من تصوير
ومونتاج وإخراج نيكولاس جنكنز.
مشرفة النص كانت كايتلين هوفمايستر
ومصمم الصوت هو مايكل أراندا
وفريق الرسومات هو Thought Café.
