
Portuguese: 
Adicionando hidreto de alumínio e lítio
a um ácido carboxílico, em meio
a uma fonte de prótons, você pode reduzir
o seu ácido carboxílico, transformando-o
em um álcool.
Pensando no nox
desse carbono, o carbono um,
é esse carbono aqui no seu álcool.
Ao compararmos o nox daquele com esse,
veremos que há uma diminuição do nox.
Ocorreu uma redução.
O hidreto de alumínio e lítio é uma forma
de reduzir um ácido carboxílico.
Você poderia ter usado um borano,
sendo que ele é mais seletivo
quimicamente.
Falaremos disso no final do vídeo.
Iremos focar em um dos possíveis
mecanismos da reação entre
o hidreto de alumínio e
lítio com o nosso ácido carboxílico.
Vamos redesenhar o ácido carboxílico.
Ali está a minha carbonila.
Sabemos que o próton ácido
no nosso ácido carboxílico é aquele que
está no oxigênio.
O hidreto de alumínio e lítio pode
atuar como uma base forte.
Vou desenhá-lo.
O alumínio com quatro hidrogênios,

English: 
Voiceover: If you add
lithium aluminum hydride
to a carobxylic acid,
and then your work up
at a source of protons, you can reduce
your carboxylic acid to an alcohol.
If you think about the oxidation state
of this carbon, if you assigned one,
that's this carbon over
here on your alcohol.
And if you assigned an
oxidation state here,
you'll see there's been a
decrease in the oxidation state.
So, there's been a reduction.
Lithium aluminum hydride is one way
to reduce a carboxylic acid.
You could also accomplish
this with borane,
and borane is actually
more chemoselective.
We'll talk about that
at the end of the video.
For right now, let's
focus in on the possible
mechanism of lithium aluminum hydride
reacting with our carboxylic acid.
Let's go ahead and re-draw
our carboxylic acid.
I'm gonna go ahead and
put in our carbonyl.
And then, we know the acidic proton
on our carboxylic acid
is the one on the oxygen.
Lithium aluminum hydride
can be a strong base.
I'm gonna go ahead and draw it in.
So, aluminum with four bonds to hydrogen,

Bulgarian: 
Ако добавиш литиево-алуминиев хидрид
към карбоксилна киселина, и след това
 обработиш източника на протони,
то ти ще можеш да редуцираш 
карбоксилната киселина до алкохол.
Помисли за степента на окисление 
на този въглерод.
Този въглерод е ето тук 
в молекулата на алкохола.
Ако определим степента му 
на окисление тук,
то ще видим понижение на 
степента на окисление.
Следователно той е бил редуциран.
Единият начин да редуцираме карбоксилна
 киселина е с литиево-алуминиев хидрид
Същото може да постигнем и с бороводород (ВН3), който всъщност е по-химиоселективен.
Ще обсъдим това в края на това видео.
За сега да се фокусираме върху механизмите на литиево-алуминиевия хидрид да реагира с карбоксилната киселина
Да направим структурната формула на карбоксилната киселина.
Ще поставя карбонилната група.
И след това знаем, че киселинният протон 
на карбоксилната група е този при кислорода.
Литиево-алуминиевият хидрид е силна основа.
Ще направя и неговата структурната формула.
Алуминият има 4 връзки с водород,

Portuguese: 
ficando com -1 como carga formal.
Temos então o nosso lítio, Li+.
Um hidreto é um hidrogênio com dois
elétrons, o que configura uma base forte.
Pense nesses dois elétrons
daqui pegando esse próton, o que deixaria
esses dois elétrons para trás,
lá no oxigênio.
Fazer uma reação ácido-base é
o primeiro passo do mecanismo.
Tirando um próton de um ácido carboxílico,
ficamos com a base conjugada,
que é o ânion carboxilato.
Uma carga formal de -1 nesse oxigênio.
Poderíamos seguir esses elétrons,
os elétrons em magenta, que irão
para esse oxigênio, objetivando formar
o nosso ânion carboxilato.
O lítio está aqui, sendo que ele
irá provavelmente
ligar-se ao oxigênio.
Formaríamos ainda gás hidrogênio.
Ele é representado por H2.
Vamos localizar aqueles elétrons.
Poderia pegar esses elétrons azuis ou

Bulgarian: 
което му дава отрицателен формален заряд.
После имаме и литий Li+.
Хидридите са водороди с два електрона, и както знаеш това са силни основи.
Може да мислим за тези два електрона, все едно взимат този протон и оставят тези два електрона за кислорода.
Затова първата стъпка от механизма би трябвало да е киселинно-основна реакция.
Ако отнемеш протон от карбоксилна киселина,
това, което остава, е 
спрегната основа, която е карбоксилатният анион.
Затова формалният заряд на този кислород е -1.
Да проследим тези електрони.
Тези електрони, обозначени с цикламено, отиват
при този кислород, за да формират карбоксилатен анион.
Имаме литий, който най-вероятно 
ще се свърже с този кислороден атом.
И също така ще се образува 
газообразен водород.
Ще формираме Н2, затова нека 
да маркираме електроните.
Тези електрони в синьо ще вземат

English: 
giving it a negative one formal charge.
Then we have our lithium,
[L I] plus, like that.
A hydride we know is a hydrogen with two
electrons, and we know
that's a strong base.
You can think about these two electrons
here taking this proton and leaving these
two electrons behind on your oxygen.
So an acid-base reaction is probably
the first step of this mechanism.
If you take a proton
from a carboxylic acid,
you're left with a conjugate base,
which is the carboxylate anion.
So a negative one formal
charge on this oxygen.
And we could follow those electrons,
so these electrons in magenta move on
to this oxygen to form
our carboxylate anion.
Lithium is present, so it's probably
going to bond with that oxygen.
We would also form hydrogen gas.
So we would form H two, so
let's show those electrons.
So these electrons in
blue, or I could pick up

Bulgarian: 
този протон, така че да сформират Н2 (газ).
И сега вземаме една връзка от алуминия,
така че той остава свързан за 3 водорода,
което му отнема формалния заряд.
Така че, формалният заряд на алуминия ще е 0 сега.
След като вече се е формирал карбоксилатният анион,
то той ще реагира с AlH3.
Ще направя структурната формула на карбоксилатния анион тук.
Имаме карбонилната група, имаме R група
и също имаме кислорода с трите несвързани двойки електрони, което дава формален заряд –1.
Сега  AlH3 идва в уравнението.
Това е само една от възможностите за механизма.
Ще направим връзка между
кислорода тук и алуминия.
Ще направим и връзка
между въглерода и водорода.
Ако помислим за тези електрони,
които са в червено тук, този въглерод е частично
позитивен, защото кислородът отнема
част от електронната плътност от него.

Portuguese: 
esse próton, o que formaria o H2,
o gás hidrogênio.
Assim, tiramos uma ligação do alumínio,
ou seja, ele está ligado a somente
três hidrogênios,
o que retira a sua carga formal.
A carga formal do alumínio agora é zero.
Agora que formamos o nosso
ânion carboxilato,
ele irá reagir com o nosso hidreto.
Vamos desenhar o nosso ânion carboxilato.
Começamos com a carbonila, seguida
por um grupo R,
além do nosso oxigênio com
três pares de elétrons
livres, o que lhe fornece
uma carga formal de -1.
O nosso hidreto, AlH3 entra em cena.
Essa é só uma das possibilidades
desse mecanismo.
Formaremos uma ligação entre o
oxigênio e o alumínio.
Formaremos um ligação
entre o carbono e o hidrogênio também.
Pensando nesses elétrons
vermelhos aqui, esse carbono
está parcialmente
positivo, pois o oxigênio está tirando
parte da sua densidade eletrônica.

English: 
this proton, so that
forms H two, hydrogen gas.
And then, we took a bond
away from the aluminum,
so the aluminum is now only
bonded to three hydrogens,
and that takes away it's formal charge.
So, formal charge of
zero now on the aluminum.
Now that we've formed
our carboxylate anion,
that's going to react with [A L H] three.
Let's go ahead and draw in
our carboxylate anion here.
We have our carbonyl, we have our R group,
and we have our oxygen
with three lone pairs
of electrons, so negative
one formal charge.
Next, our [A L H] three comes along.
This is just one of the
possibilities for the mechanism.
We're gonna form a bond between the
oxygen here and the aluminum.
And we're gonna form a bond
between the carbon and the hydrogen.
So, if we think about these electrons
in red right here, this
carbon is partially
positive because the oxygen is withdrawing
some electron density from it.

English: 
So these electrons in here
can move in to form a bond.
And, at the same time, these electrons
in blue here can move out to form a bond
between the oxygen and the aluminum.
Let's go ahead and show
the results of that.
We would now have our carbon,
it would be tetrahedral.
So let's draw it like this.
We would have a bond to
this hydrogen right here.
So the electrons in red move
in here to form this bond,
and then that carbon is still bonded
to an oxygen with three
lone pairs of electrons,
so it still has a negative
one formal charge, like that.
And then we would have our
carbon bonded to this oxygen.
This oxygen has two lone
pairs of electrons on it.
And we just formed a bond to the aluminum.
So the electrons in
blue form our bond here,
and the aluminum is still
bonded to two hydrogens.
We can go ahead and draw
in those two hydrogens.
Alright, if we take these
electrons and move them
in here to form our double bond, we would
have to push these electrons
off onto our oxygen.

Bulgarian: 
Затова тези електрони тук могат да формират връзка.
И в същото време, тези електрони
в синьо могат да сформират връзка
между кислорода и алуминия.
Нека да направим резултата от това.
Нашият въглерод ще е тетраедрално разположен. (разположен е в центъра на правилна триъгълна пирамида)
Ще го напиша ето така.
Ще имаме връзка към този водород тук.
Тези електрони в червено ще се преместят тук, за да формират тази връзка.
Въглеродът ще си остане свързан
за кислорода с трите несвързани електронни двойки,
който ще запази неговия -1 формален заряд.
Нашият въглерод е свързан и към този кислород.
Той има две несвързани двойки електрони към него.
И ние сформирахме и връзка с алуминия.
Затова тези електрони в синьо
 сформират връзка тук.
И алуминият е все още свързан
 към двата водорода.
Може да поставим тези водородни атоми тук.
Ако вземем тези електрони и ги преместим тук,
за да формират двойна връзка, ще
трябва да ги прибавим към кислорода.

Portuguese: 
Esses elétrons aqui podem vir para cá,
formando uma ligação.
Ao mesmo tempo, esses elétrons
azuis podem mover-se para
formar uma ligação
entre o oxigênio e o alumínio.
Vamos mostrar o resultado disso.
Teríamos agora o nosso carbono,
sendo que ele seria tetraédrico.
Vamos desenhá-lo desse jeito.
Teríamos uma ligação com esse hidrogênio.
Os elétrons vermelhos vieram para cá,
para formar essa ligação,
sendo que o carbono ainda está ligado
a um oxigênio com três pares de
elétrons livres,
ou seja, o oxigênio ainda tem
uma carga formal de -1.
Teríamos ainda o nosso carbono
ligado a esse oxigênio.
Esse oxigênio tem dois pares de
elétrons livres.
Acabamos de formar uma ligação
com o alumínio.
Os elétrons azuis formaram essa ligação,
sendo que o alumínio ainda está
ligado a dois hidrogênios.
Vamos desenhar esses dois hidrogênios.
Movendo esses elétrons
para cá para formar a nossa dupla ligação,
teríamos que empurrar esses elétrons
para o nosso oxigênio.

Portuguese: 
Teríamos o nosso oxigênio ligado
ao alumínio,
além desses dois hidrogênios aqui.
O oxigênio teria agora três pares
de elétrons
livres, o que lhe dá uma carga formal
de -1.
O lítio provavelmente se ligará
a esse oxigênio.
Acabamos de regenerar a carbonila, certo?
Vamos mostrar isso ali.
Formaríamos a nossa carbonila aqui.
E então temos esse hidrogênio.
Vamos mostrar alguns desses elétrons.
Veja que esses elétrons verdes,
desse oxigênio, movem-se para
formar a nossa carbonila, ok?
Teríamos ainda esses elétrons vermelhos,
esse hidrogênio
é esse aqui, sendo que formamos
um aldeído.
Temos um aldeído, além de termos
hidreto de alumínio e lítio em excesso.
O hidreto de alumínio e lítio irá
transferir um hidreto para
o nosso aldeído.
Vamos reduzir o nosso aldeído
com outro hidreto de alumínio e lítio.
Vou desenhá-lo ali.

Bulgarian: 
Затова ще имаме кислород
 свързан с алуминия,
и имаме тези два водорода тук,
затова кислородът ще има три 
несподелени двойки електрони,
което ще му даде формален заряд от -1.
Този литий най-вероятно 
ще се свърже с кислорода.
И ние просто преправихме нашата 
карбонилова група, нали?
Нека да продължим с доказателството за това.
Ще я направим тази карбонилна
 група тук, по този начин.
Имаме този водород.
Ще покажа някои от тези електрони.
Тези електрони в зелено тук
към този кислород, ще се преместят, 
за да формират карбонилна група, нали?
И сега имаме тези електрони в червено, така че този водород
е този водород, и ние имаме алдехид.
Имаме алдехид и имаме
излишък на литиево-алуминиев хидрид.
Литиево-алуминиевият хидрид ще
премести хидрид към алдехида.
Може да продължим с редуциране на алдехида
с друг литиево-алуминиево хидрид.
Ще го поставя тук.

English: 
So we would have our oxygen
bonded to the aluminum,
and we have these two hydrogens here,
so the oxygen would now
have three lone pairs
of electrons, giving it a
negative one formal charge.
The lithium is probably now
going to bond to this oxygen.
And we just reformed our carbonyl, right?
So let's go ahead and show that.
We would form our
carbonyl here, like that.
And then we have this hydrogen.
Let's show some of those electrons.
So, if I say that these
electrons in green here,
on this oxygen, move in to
form our carbonyl, right?
And then we had the electrons
in red, so this hydrogen
is this hydrogen, and we form an aldehyde.
We have an aldehyde and we have
excess lithium aluminum hydride.
The lithium aluminum hydride is going
to transfer a hydride to our aldehyde.
So we can go ahead and reduce our aldehyde
with another lithium aluminum hydride.
I'm gonna draw that in.

English: 
We have lithium aluminum
hydride, so negative one
formal charge on the aluminum.
Our carbonyl is polarized,
so partially negative
oxygen, partially positive
carbon right here.
So, once again we can think
about these electrons,
these electrons right here,
from attacking this carbon,
pushing these electrons in
green off onto the oxygen.
Let's get some more room,
to show what happens here.
This is what we've seen
in earlier videos here.
Now we would have our
carbon bonded to an oxygen.
This oxygen now has three
lone pairs of electrons.
One of those lone pairs
were the ones in green.
I'll draw those in here, like that,
giving that a negative one formal charge.
We're gonna form a bond between carbon
and hydrogen, so I'm gonna show that.
Let's use blue here.
These electrons and this
hydrogen are a hydride,
so lithium aluminum hydride acts as

Portuguese: 
Temos o hidreto de alumínio e lítio,
ou seja, há uma carga
formal de -1 no alumínio.
A nossa carbonila está polarizada;
o oxigênio parcialmente negativo,
além desse carbono, que está
parcialmente positivo.
Novamente, podemos pensar
nesses elétrons,
esses elétrons daqui,
atacando esse carbono,
o que empurraria esses elétrons verdes
para esse oxigênio.
Deixe-me arranjar mais espaço para
mostrarmos o que ocorre aqui.
É isso que temos visto
nós vídeos anteriores.
Teríamos agora o nosso carbono
ligado a um oxigênio.
Esse oxigênio agora tem
três pares de elétrons livres.
Um desses pares é composto
pelos elétrons verdes.
Vou desenhá-los aqui,
o que faz com que o oxigênio
tenha carga formal de -1.
Formaremos uma ligação entre o carbono
e o hidrogênio, a qual irei
desenhar agora.
Vamos usar a cor azul agora.
Esses elétrons e esse hidrogênio
são um hidreto--
o hidreto de alumínio e lítio pode atuar

Bulgarian: 
Имаме литиево-алуминиев хидрид. Алуминият има формален заряд от -1.
Нашата карбонилна група е поляризирана, което ни дава частично отрицателен
кислород, и частично позитивен въглерод ето тук.
Затова още веднъж трябва да помислим за тези електрони
ето тук, които атакуват този въглерод и
изтласкват електроните в зелено към кислорода.
Ще направя малко място, за да поясня това.
Това би трябвало да го помниш от
 предишните видеа.
Сега ще имаме нашия въглерод,
свързан към кислород.
Този кислород има три 
несвързани двойки електрони.
Една от тези двойка е тази в зелено.
Ще ги поставя ето така,
което ще даде формален заряд от -1.
Ще формираме връзка между въглерода
и водорода. Поставям е така.
Ще отбележа това със син цвят.
Тези електрони и този въглерод са хидрид,
затова литиево-алуминиевият хидрид ще реагира като

Bulgarian: 
хидридно-трансферен агент и ще премести тези
два електрона и този водород към нашият въглерод.
Все още ще имаме този водород
в червено тук, който ще е свързан към въглерода.
И след това ще имаме и нашата  R група.
Последната стъпка е приемане на
 протони на нашия алкохолат (алкоксид).
Ще добавим разредена киселина към нашето съединение.
Ще добавим Н3О+, която има следната структурна формула.
Тогава нашият алкохолат ще вземе протон и ще остави тези електрони.
Протонизирането на алкохолата ще
произведе алкохол като продукт.
Ще опиша това тук.
Имаме тези два водорода,
ОН група, както и R група
Това е една от възможностите за редукцията
на карбоксилната киселина с литиево-алуминиев хидрид.
Крайният резултат е преместването на два хидрида, нали?
Този водород и тези електрони,
и също така този водород и тези електрони.

Portuguese: 
como um agente de transferência
de hidreto, ao transferir esses
dois hidrogênios e esse hidrogênio
para o nosso carbono.
Ainda tínhamos esse hidrogênio
em vermelho, ligado ao carbono vermelho
e o nosso grupo R aqui.
No passo final, protonoamos
o nosso alcóxido, por meio da
adição de algo
como ácido diluído para obtermos
o nosso produto.
Ao adicionar ácido diluído, ou seja, H3O+,
o qual iremos desenhar agora,
o nosso alcóxido poderia pegar
um próton,
deixando esses elétrons para trás.
Dar prótons ao alcóxido
produziria um álcool como nosso produto.
Vamos desenhar tudo aqui.
Teríamos esses dois hidrogênios,
teríamos um OH, além de termos
um grupo R aqui.
Essa é uma das possibilidades
para fazermos a redução
de um ácido carboxílico, usando
hidreto de alumínio e lítio.
Ao final, teremos transferido
dois hidretos, certo?
Esse hidrogênio e esses elétrons,
além desse hidrogênio e esses
outros elétrons aqui.

English: 
a hydride transfer agent
and transfers these
two electrons and this
hydrogen right to our carbon.
Then we still had this hydrogen,
in red here, bonded to the carbon in red,
like that, and then we
had our R group here.
The final step, we would just protonate
our alkoxide, so we could add something
like dilute acid in our work up here.
If we add a dilute acid, H three O plus,
we go ahead and draw that in,
then our alkoxide could pick up a proton,
leaving these electrons behind.
Protonating our alkoxide would
yield our alcohol as our product.
Let me go ahead and draw those in.
So we would have those two hydrogens,
we have an OH, and then
we would have an R group.
That's one of the
possibilities for the reduction
of a carboxylic acid, with
lithium aluminum hydride.
With the end result of
transferring two hydrides, right?
So this hydrogen and these electrons,
and then also this hydrogen
and these electrons.

Portuguese: 
Ambos vieram do hidreto de
alumínio e lítio.
O mecanismo é definitivemente
mais complicado
do que foi visto aqui, mas isso
é uma forma simples de pensar nele.
Vamos ver uma questão prática.
Tendo esse composto à esquerda,
adicionando hidreto de
alumínio e lítio,
além de uma fonte de prótons.
Discutimos já o fato de
haver redução do ácido carboxílico
nessas condições.
Temos uma cetona aqui também,
sendo que já vimos que
o hidreto de alumínio e lítio
reduzirá a cetona
também, o que produziria
um álcool ao final.
Ao desenhar o produto, temos o nosso
anel benzênico, a cetona
seria transformada
em um álcool secundário,
como já foi visto.
Esse ácido carboxílico
seria transformado em um álcool primário.
Vamos localizar alguns desses carbonos.
Esse carbono aqui estaria aqui,
enquanto que

Bulgarian: 
И двата идват от литиево-алуминиевия хидрид.
Този механизъм е доста по-сложен
от това, което направихме, но
показаният начин улеснява възприемането му.
Да разгледаме практически пример.
Ако имаме съединението, показано отляво,
и към него добавим литиево-алуминиев хидрид,
който е източникът ни на протони ,
то резултата ще е точно това, за което говорехме - редукция на карбоксилна киселина.
Имаме кетон, поставен тук,
и както видяхме в предишни видеа,
литиево-алуминиевият хидрид ще редуцира кетона
и ще го превърне в алкохол.
Затова, когато пишем продукта, използвайки
бензеновия пръстен, ще превърнем кетона
във вторичен алкохол, както видя преди.
След това, тази карбоксилна киселина тук
ще се превърне в първичен алкохол.Ще поставя въглеродите.
Този въглерод ето тук, е ето този от другата страна (отбелязан в лилав цвят).

English: 
Both came from lithium aluminum hydride.
The mechanism is
definitely more complicated
than the one I showed you, but this
is a simple way to think about it.
Let's look at a practice problem.
If we had this compound
over here on the left
and we added lithium aluminum hydride
and the source of protons in our work up,
we just talked about the fact that it
would reduce a carboxylic acid.
We have a ketone present here as well,
and we've seen in earlier videos that
lithium aluminum hydride
will reduce the ketone
as well, and turn that into
an alcohol on our work up.
So when we draw the product, we have our
benzene ring, we would turn that ketone
into a secondary alcohol,
as we've seen before.
Then the carboxylic acid here
would turn into a primary alcohol.
Let's show some of these carbons.
This carbon right here is
this carbon, and then let's

Portuguese: 
esse carbono aqui, em vermelho,
estaria aqui.
Reduzimos ambos os grupos funcionais
usando o hidreto de alumínio e lítio.
Se fizéssemos essa reação
com o borano, o BH3,
ele é seletivo quimicamente,
atuando somente no ácido carboxílico.
Só haverá a redução aqui.
Desenhando o produto caso usássemos
o borano,
teríamos o anel benzênico,
sendo que o borano
sequer tocaria na cetona, que
permaneceria aqui.
O ácido carboxílico seria reduzido,
sendo transformado em
um álcool primário.
Novamente, o carbono vermelho
estaria aqui.
Às vezes, o borano é considerado melhor,
por sua capacidade de ser
seletivo quimicamente, ok?
Ele só reduzirá o grupo funcional
do ácido carboxílico,
algo que é ótimo
às vezes, quando não queremos
reduzir outras partes da molécula.
[Legendado por Leonardo Trajano Dias Garcia]

Bulgarian: 
И този въглероден атом в червено, е ето този от другата стана.
Ще редуцираме и двете функционални групи,
като използваме литиево-алуминиев хидрид.
Може да направим тази реакция и с бороводород (ВН3),
който е по-химиоселективен към карбонилната група.
Това значи, че той ще редуцира само нея.
Ще направя продукта на реакцията с бороводорода.
Ще имаме бензеновия пръстен.
Бороводородът няма да реагира с кетоните, 
затова те ще се запазят непроменени.
Но той ще редуцира карбоксилната киселина
и ще я превърне в първичен алкохол.
Този въглерод в червено, е ето този от другата страна.
Често пъти бороводородът се смята за по-добрата алтернатива
поради това, че е химиоселективен.
Той ще редуцира само киселинната карбоксилна група.
Това е много полезно, когато не искаме да редуцираме други части от нашата молекула.

English: 
do this carbon right here,
in red, is this carbon.
We reduced both functional groups
using lithium aluminum hydride.
If we did this reaction
with borane, so [B H] three
instead, borane is actually chemoselective
for the carboxylic acid group only.
So it's only going to reduce this.
If we draw the product using borane,
we would have our benzene
ring, and the borane
wouldn't touch the ketone,
so that is left here.
It would reduce the carboxylic acid,
so we would turn that
into a primary alcohol.
So once again, this carbon
in red is this carbon.
Borane is considered to be a
little bit better sometimes,
because of its ability to
be chemoselective, right?
It will only reduce your
carboxylic acid group,
in this case, and that's very beneficial
sometimes, when you're not looking
to reduce other parts of your molecule.
