
English: 
We've got four scenarios
right over here.
In each scenario, we
have a hydroxide anion.
And then, we have
another molecule.
And right over
here, this molecule,
this is a bromomethane.
So it's a bromo group
attached to a carbon.
And this carbon isn't
attached to any other carbons.
It's only attached
to other hydrogens.
So carbon like this we
call a primer-- actually,
not a primer.
We call this a
methylcarbon because it
is attached to no other carbons.
Now, let's think about
this right over here.
What's the difference between
this scenario and that one?
We still have our
hydroxide anion.
We still have the bromo group.
But now this carbon is
attached to another carbon.
So this right over here
is a primary carbon.
It's attached to
one other carbon.

Portuguese: 
Nós temos quatro cenários,
bem aqui.
Em cada cenário,
temos uma hidroxila.
E temos outra molécula.
E bem aqui, essa molécula,
este é o bromometano.
É um grupo de bromo ligado a um carbono.
E esse carbono não está ligado
a nenhum outro carbono.
Ele está ligado apenas
a outros hidrogênios.
Carbonos como este são
chamados de primários,
na verdade ele não é primário.
Chamamos isso de metil,
pois ele não está ligado
a nenhum outro carbono.
Agora, vamos pensar neste, bem aqui.
Qual é a diferença entre este e aquele 
cenário? Ainda temos a hidroxila.
Ainda temos o grupo de bromo.
Mas agora este carbono está
ligado a outro carbono.
Logo, este aqui é um carbono primário.
Carbono primário,
ele faz ligação com um outro carbono.

Portuguese: 
Acho que você percebeu um padrão aqui.
E este aqui?
Bem, esse carbono, bem aqui,
é um carbono secundário.
Ele faz ligações com outros 2 carbonos.
Carbono secundário.
E finalmente, este carbono, bem aqui,
é um carbono terciário.
Ele faz ligações com outros 3 carbonos
Carbono terciário.
E como veremos em alguns segundos, o fato
dele ter esses outros carbonos
torna possível o bloqueio
parcial ou total da reação,
isso mudará o que acontece de fato.
Vamos lá, primeiro, para o
primeiro cenário, bem aqui.
Temos uma hidroxila.
Já vimos que a hidroxila
é um nucleófilo.
Então, isso, bem aqui, é um nucleófilo.
Nucleófilo.
E o bromo é um grupo de saída.
Grupo de saída.

English: 
And I think you
see a pattern here.
What about this one?
Well, this carbon right over
here is a secondary carbon.
It's attached to
2 other carbons.
And then, finally, this
carbon right over here
is a tertiary carbon.
It's attached to
3 other carbons.
And as we'll see in a
few seconds, the fact
that it has these other carbons
and that these other carbons
kind of might block some
or all of the reaction,
it will change what
actually goes on.
So let's go, first, to the
first scenario right over here.
We have a hydroxide anion.
We've already seen
that a hydroxide anion
is a decent nucleophile.
So this right over
here is a nucleophile.
And bromine is a
decent leaving group.

Portuguese: 
Assumindo que essa é uma
solução apropriada -
falaremos disso em futuros vídeos-
você poderia imaginar que um desses,
se esse hidróxido colidir 
com esse bromometano
pelo caminho, esse par, bem aqui,
poderia formar uma ligação 
com esse carbono.
É assim que acontece, essencialmente
o carbono fica com metade da ligação,
o que equivale a uma carga de elétron.
Assim, esse bromo poderia 
levar esse par inteiro,
ao invés de dividi-lo, ficando
com o equivalente a uma 
carga de elétron desse par,
ele tem as duas.
Logo, ele se torna um Br-.
Já vimos isso antes.
Isso é uma reação SN2.
É uma substituição nucleofílica
em que os dois reagentes-
o nucleófilo e o grupo de saída-

English: 
And so assuming that it's
in a appropriate solution--
we'll cover that
in future videos--
you could imagine
that one of these,
if this hydroxide kind of
bumps into this bromomethane
in just the right way, that
this pair right over here
could form a bond
with this carbon.
And just as that is happening,
essentially the carbon
is gaining half of
a bond, which is
kind of the equivalent
of a electron charge.
So then, this bromine could
take away this entire pair.
Instead of just kind of
sharing it and having
the equivalent of 1 electron
charge from this pair,
it has both of them.
And then, it'll become
the bromide anion.
And we've already
seen that before.
That is an Sn2 reaction.
It's a nucleophilic substitution
where both reactants--
so the nucleophile and
the leaving group--

Portuguese: 
estão envolvidos na etapa 
determinante de taxa.
Na verdade, isso vai 
acontecer muito rápido.
Muito rápido.
Bem aqui.
Agora, vamos dar um olhada aqui.
A única diferença - que já dissemos -
é a existência deste CH3.
Agora, embora tenhamos
desenhado ele aqui em baixo,
CH3, quando colocado em baixo,
não é muito maior
do que o H. Lembre-se, o CH3
tem aproximadamente
o tamanho dessa coisa aqui.
Se fossemos desenhar isso com
as ligações de hidrogênio,
ficaria muito grande.
Ficaria muito grande.
E lembre-se, em química
e química orgânica,
devemos sempre desenhar reações limpas,
mas não é assim que acontece na vida real.
Essas coisas estão se 
colidindo numa solução,
em todas as direções.
Dependendo de como elas colidem
e de suas energias relativas,
as ligações, as reações 
podem ou não acontecer.
Neste cenário, esta parte
razoavelmente grande

English: 
are involved in the
rate-determining step.
And this will actually
be quite fast.
Right over here.
Now, let's look over here.
The only difference--
we already said--
is the existence of this CH3.
Now, even though we've
drawn it, written it down,
CH3, when it's written down,
doesn't look a lot bigger
than an H. Remember,
CH3-- I mean,
this is roughly the size of
this thing right over here.
So if we were to actually draw
it out with the hydrogen bonds,
this is quite large.
And remember-- in chemistry
and in organic chemistry--
we always draw these
neat and clean reactions,
but that's not the way
it happens in real life.
These things are all
bumping in a solution
and bumping from
every direction.
And depending on how they bump
and their relative energies,
the bonds, the reactions
may or may not happen.
And so in this scenario,
this fairly big part

English: 
of this molecule might
block the approach
of a hydroxide anion
coming from that direction.
The good thing
is-- well, I guess,
if you view Sn2
reactions as good--
is that there's still other
directions that it can come in
from.
So you could still
see the Sn2 reaction,
but it's going to
be a bit slower.
So maybe here, we could write
a bit slower, but still fast.
Now, let's think
about this scenario.
And once again, I think you
can see where it's going.
The only difference now is
it's the secondary carbon.
We have these two groups here.
And remember, these are
much larger than the way
that I've drawn it.
You have a carbon
attached to 3 hydrogens.
So now we're blocking
from two directions.

Portuguese: 
dessa molécula pode bloquear
a aproximação da hidroxila,
que vem daquela região.
A coisa boa é - bem se você considerar
as reações SN2 algo bom-
existem outras direções de onde
elas podem vir.
Você ainda poderia observar a reação SN2,
mas ela seria um pouco mais lenta.
Talvez aqui, poderíamos escrever "um pouco
mais devagar, mas ainda rápida".
Um pouco mais devagar, mas ainda rápida.
Agora, vamos pensar neste cenário.
De novo, acho que você consegue entender.
A única diferença é o carbono secundário.
Temos esse dois grupos aqui.
Lembre-se, eles são maiores
do que no desenho.
Você tem um carbono 
ligado a 3 hidrogênios.
Agora, estamos bloqueando duas direções.

English: 
So once again, you can still
have your Sn2 reaction,
but it's going to
happen a lot slower.
So now, you're going to
have a slow Sn2 reaction.
And now, finally,
what's happening here?
Well, here, this
entire side is blocked.
You have a CH3, CH3, CH3.
This hydroxide anion isn't
going to be able to get through.
It is being hindered.
So here we have no Sn2.
Now, you might be saying,
wait, why didn't it
come from the other end?
Well, remember Sn2 reactions--
the nucleophile is attacking
from one side, and
the leaving group
is leaving from the other.
If the nucleophile were
coming in from here,
the leaving group would have
trouble leaving from there.
It wouldn't work out as well.
Sn2, nucleophile from one side,
leaving group from the other.
Now, the only thing that could
reasonably happen here-- and it
is reasonable.
And actually, we've
even seen it when
we looked at Sn1 reactions--
is maybe the leaving

Portuguese: 
Novamente, você ainda pode 
ter a sua reação SN2,
mas vai acontecer de forma mais lenta.
Vai acontecer de forma mais lenta.
Agora, você tem uma reação SN2 lenta.
E finalmente, o que acontece aqui?
Bem, aqui, todo este lado é bloqueado.
Você tem um CH3, CH3, CH3.
Esta hidroxila não consegue passar,
pois está sendo impedida.
Aqui, não temos SN2.
Você pode pensar:
"por que não veio da outra ponta?"
Lembre-se, na reação SN2, 
o nucleófilo está atacando
de um lado e o grupo de saída
está saindo pelo outro.
Se o nucleófilo viesse daqui,
o grupo de saída teria 
dificuldades para sair.
Não daria muito certo.
SN2, nucleófilo de um lado,
grupo de saída do outro.
A única coisa que poderia acontecer aqui,
o que é razoável,
na verdade, já vimos isso

Portuguese: 
quando falamos de reações SN1,
é que talvez o grupo de saída
saia primeiro.
Na verdade, o carbono terciário 
é ruim para a SN2,
mas é bom para ter cátions
de carbono estáveis.
Se este bromo pegar aquele par 
e se tornar um brometo,
então isso se torna um cátion de carbono,
que será razoavelmente estável,
porque a carga positiva
pode ser espalhada entre seus vizinhos.
À essa altura, nada disso soa como 
loucura para um nucleófilo.
Você até poderia ter um 
nucleófilo mais fraco
do que uma hidroxila para 
formar uma ligação.
A ideia geral que discutimos
neste vídeo foi de que uma reação
pode ou não acontecer 
por causa de três dimensões
de alguma coisa que esteja
impedindo a reação.
Isso é chamado de impedimento estérico.
Impedimento estérico.

English: 
group leaves first.
And actually, the tertiary
carbon is bad for the Sn2,
but it's good for having
a stable carbocation.
If this bromine takes that
pair and becomes bromide,
then this becomes a
carbocation, which
will be reasonably stable
because that positive charge
can kind of be spread
amongst its brothers.
And then, at that point, it's
not crazy for a nucleophile.
And you could even have
a weaker nucleophile
than the hydroxide anion to come
in and actually form a bond.
Now, this general
idea that we're
talking about in this video--
this idea that a reaction
happening or not happening
because of three dimensions
of something hindering
the reaction-- this
is called steric hindrance.

English: 
Steric refers to what's
happening in three dimensions--
the size and shape of molecules.
Hindrance is that that
three-dimensional size
and shape is hindering
the reaction.
So the steric hindrance is
greatest right over here,
and it's the least right over
here for the Sn2 reaction.

Portuguese: 
Estérico se refere ao que 
acontece nas três dimensões -
o tamanho e forma das moléculas.
O impedimento é do tamanho tridimensional
e a forma impede a reação.
Logo, o impedimento estérico
é bem maior aqui
e bem menor, aqui, na reação SN2.
[legendado por Karina Borges]
[revisado por Gustavo Reis]
