
English: 
In previous videos, I
introduced steroids to you
as one example of
the chemical messages
that our body parts use to
communicate with each other.
And we call those chemical
messages hormones,
but I haven't really gotten to
tell you all about steroids,
and where they come from
and how they're made,
and that's what I
want to do today.
To accomplish
that, I really need
to start by introducing
you to terpenes.
Terpene might not be the
most familiar of words,
but it refers to a
class of lipid molecules
that are made of a repeating
distinct set of carbon
atoms called isoprene.
So I'll draw in that carbon
unit called isoprene.
Isoprene has this really
distinct structure
of four carbons chained
together-- one, two, three,
four-- with a fifth
carbon branching off
of one of the middle carbons.
And this five
carbon unit repeats
to build larger and
larger molecules.

Bulgarian: 
В предишни видеа
ти споменах за стероидите
като един пример
за химични съобщения,
които частите на тялото ни използват,
за да комуникират помежду си.
И наричаме тези химически съобщения
хормони,
но не съм стигнал до това да ти кажа
всичко за стероидите
и откъде идват,
и как са направени,
и това искам да направя днес.
За да постигне това,
трябва
да започна, като те запозная
с терпените.
Терпен може да не е много позната дума,
но се отнася до клас
липидни молекули,
които са изградени от повтаряща се група
въглеродни атоми,
наречена изопрен.
Ще начертая изопрена.
Изопренът има много
разграничима структура
от четири свързани атома –
един, два, три, четири –
с пети въглероден атом,
разклоняващ се
от един от средните
въглеродни атоми.
И тази петвъглеродна единица
се повтаря,
за да изгради по-големи
и по-големи молекули.

Bulgarian: 
И като два петвъглеродни изопрена
се свържат в едно,
получаваш молекула,
която има 10 въглеродни атома.
И я наричаме монотерпен.
И един от любимите ми
монотерпени
е ментолът,
който изглежда ето така.
И той ми е също полезен в момента,
понеже през последната седмица
имам доста лоша кашлица
и хапчетата ми за кашлица
са пълни с ментол.
И ако добавиш
още един изопрен,
имаш 15 въглеродни атома.
И това ще ти даде
три единици изопрен.
И наричаме това
секвитерпен.
Един пример за секвитерпен
е джинджифилът.
Джинджифилът изглежда
ето така.

English: 
And so as two five carbon
isoprenes come together,
you get a molecule
that has 10 carbons.
And we call that a monoterpene.
And one of my
favorite monoterpenes
right now is menthol,
which looks like this.
And this little guy
is super helpful to me
right now, because I've
had a pretty rough cough
for the past week, and my cough
drops are filled with menthol.
And then if you add
one more isoprene,
you'd have 15 carbons.
And that would give you
three units of isoprene.
Supreme And we'd call
it a sequiterpene.
And one example of a
sequiterpene is ginger.
And ginger looks like this.

Bulgarian: 
Но можеш да видиш, че джинжифилът
е изграден
от три изопренови единици
и е част от джинджифиловите бисквити,
които са любимият ми
вид бисквити.
Можеш да продължиш да добавяш
изопренови единици
и да правиш по-големи
и по-големи молекули.
Така че просто ще направя диаграма.
Помни, монотерпените имаха
две изопренови единици.
Секвитерпените имаха
три изопренови единици.
И ако добавиш още една
изопренова единица към това
ще имаш дитерпен
и той ще има
четири изопренови единици,
общо 20 въглеродни атома.
И се нарича дитерпен,
понеже всъщност просто е

English: 
But you can see that
ginger is made up
of three isoprene units, and
it fills up gingersnap cookies,
and those are my favorite
types of cookies.
Really, you can just keep
adding these isoprene units
and making larger
and larger molecules,
so I'll just go ahead
and make a chart here.
Remember, monoterpenes
had two isoprene units,
and sequiterpenes had
three isoprene units.
And if you added another
isoprene unit to that,
you'd have a
diterpene, and it would
have four isoprene
units, making 20 carbons.
And it's called a
diterpene now because it's

English: 
really just two
monoterpenes put together.
And then you could
add another one,
and that would give us five.
And five isoprenes
for 25 carbons,
and that would be
a sesterterpene.
And you could just keep going.
And you could have six isoprene
units for 30 total carbons,
and that would be a triterpene.
Because essentially now
we've got three monoterpenes.
And then, if you added
another monoterpene to that,
you'd have a
tetraterpene, and that
would have 40 carbons
and eight isoprene units.
But really, this
could keep going,
and we could keep
adding isoprene units.
And we'd find lots
of nice plant oils
that we'd make and vitamins.
But that, unfortunately,
is not our goal today.
We're still talking
about steroids.
I'm going to shift
to how our body uses
these isoprene building blocks
to create the chemicals that it
needs.
And that's a process
that's called biosynthesis.

Bulgarian: 
два монотерпена,
сложени заедно.
И ако добавиш още една,
това ще ни даде пет.
И пет изопрена
са 25 въглеродни атома
и това ще е
сестертерпен.
И можеш да продължиш.
И можеш да имаш шест изопренови единици
за общо 30 въглеродни атома
и това ще е тритерпен.
Понеже сега всъщност имаш
три монотерпена.
И ако добавиш
друг монотерпен към това
ще имаш тетратерпен
и това
ще има 40 въглеродни атома
и осем изопренови единици.
Това може да продължи
и можем да продължим да добавяме
изопренови единици.
И ще открием много хубави
растителни масла
и витамини.
Но, за нещастие, не това е целта ни днес.
Все още говорим
за стероидите.
Ще премина към това
как тялото ни използва
тези изопренови градивни блокове,
за да създаде химикалите,
от които има нужда.
И това е процес, който се нарича
биосинтеза.

Bulgarian: 
Нека поразчистя малко място,
за да можем
да говорим за биосинтеза.
При биосинтезата тялото ни започва
с изопрен, свързан към нещо,
наречено пирофосфат,
което изглежда
ето така.
И ще използвам буквата R,
за да представя тази
изопренова единица.
Просто за да мога да ти покажа
как изглежда пирофосфатът.
Това е пирофосфат.
Зелената област е
пирофосфат.
Вероятно няма да се очаква
да знаеш много
за пирофосфата.
Но трябва да знаеш, че това е
много слаба основа,
което го прави добра напускаща група
в органичната химия
и това е важната част.
Понеже за реакцията,
която тялото ни използва,

English: 
So let me clear
some room so that we
can talk about biosynthesis.
In biosynthesis,
our body starts off
with isoprene bound to
something called pyrophosphate,
which looks something like this.
And I'm going to
use the letter R
to represent that
isoprene unit for now.
Just so I can really show you
what pyrophosphate looks like.
So that's pyrophosphate.
This green area
is pyrophosphate.
And you probably
won't be expected
to know too much
about pyrophosphate.
But what you should know is that
it's a really weak base, which
makes it a good leaving
group in organic chemistry,
and that's the important part.
Because for the reaction
that our body uses

English: 
to build with these
blocks of isoprene,
it needs a good leaving group,
and that's pyrophosphate.
And our body really begins
with two different isoprene
pyrophosphates, and they're
found in nearly all living
organisms.
And those are dimethyl
allyl pyrophosphate
and isopentyl pyrophosphate.
I've just shortened the
pyrophosphate to OPP
because that's what most
textbooks abbreviate it as,
and it saves quite
a bit of time.
But I will go ahead and
write out the names of these,
just so I don't
confuse you too badly.
And those names make
pretty good sense
if you've practiced naming
carbon molecules in, say,
an organic chemistry
class or something.
But they probably sound like
a foreign language if you
haven't.
So let's not get too
hung up on them here,

Bulgarian: 
за да строи с тези
блокове изопрен,
има нужда от добра напускаща група
и това е пирофосфатът.
И тялото ни започва с два различни
изопрен пирофосфати
и те се срещат в почти всички
живи организми.
И това са диметил-алил-пирофосфат
и изопентил-пирофосфат.
Просто съкратих пирофосфата на ОРР,
понеже така го съкращават
повечето учебници
и това спестява
доста време.
Но ще запиша имената на тези,
за да не те объркам много.
И тези имена са доста логични,
ако се упражняваш в наименуването
на въглеродни молекули
в часа по органична химия.
Но ако не се упражняваш, вероятно звучат
като чужд език.
Нека да не засядаме много на тях,

Bulgarian: 
понеже не ни помагат много
с концепцията.
Но електроните от едната пи връзка
действат като нуклеофил
и атакуват този въглерод,
позволявайки на пирофосфата
да напусне.
И това води до 10-въглеродна молекула,
наречена геранил пирофосфат.
Това е геранил пирофосфат.
И този процес може да се случи отново,
водейки до 15-въглероден
фарнезил пирофосфат.
И ме извини, ако не произнасям ясно,
но ще го начертая.
Това е фарнезил пирофосфат.

English: 
because they don't help us
much with the concept anyway.
But what happens is the
electrons of one pi bond
act like a nucleophile, and
they attack this carbon,
allowing the
pyrophosphate to leave.
And that results in
a 10 carbon molecule
called geranyl pyrophosphate.
And so that's geranyl
pyrophosphate.
And then that process
might happen again,
leading to a 15 carbon
farnesyl pyrophosphate.
And forgive me if I'm
butchering the pronunciation,
but I'll draw it in.
That's farnesyl pyrophosphate.

English: 
And then as these chemical
reactions continue,
our body eventually produces a
triterpene, or if you remember,
that's a 30 carbon molecule
made of six isoprene units.
And that triterpene
is called squalene.
So let me draw that in.
OK, I just wanted to make sure
that I actually got 30 carbon
molecules in there,
and I think I did.
And that is squalene.
It was important for me to
get to squalene because this
is the molecule the
forms the basis of all
of the steroid hormones
that our body--

Bulgarian: 
И после, с продължаване на тези
химични реакции,
тялото ни евентуално произвежда
тритерпен или, ако помниш,
това е 30-въглеродна молекула,
изградена от шест изопренови единици.
И този тритерпен се нарича сквален.
Нека начертая това.
Исках да се уверя, че наистина имам
30 въглеродни атома тук
и мисля, че имам.
Това е сквален.
Беше важно да стигна до сквален,
понеже това е молекулата,
която образува основата
на всички стероидни хормони в тялото ни.
